24 августа 1995 года корпорацией Microsoft была выпущена графическая многозадачная операционная система Windows 95 (кодовое имя Chicago).
Данная операционная система являлась результатом объединения операционных систем MS-DOS и Windows (версии 3.11 и NT). Windows 95 работала как с 16-битными приложениями, так и с 32-битными.
В данной операционной системе появился графический интерфейс (рабочий стол, кнопка «Start» для русскоязычной версии кнопка «Пуск», панель задач), поддержка длинных имен файлов (до 255) и поддержка системы Plug and Play (автоматическая установка драйверов для устройств). При запуске системы проигрывалась музыка.
Была произведена интеграция Internet Explorer с интерфейсом Windows (Explorer.exe), которая исключила полное удаление файлов Internet Explorer без нарушения функционирования системы.
Системные требования для работы с Windows 95:
Оперативная память - 4 Мб (рекомендуется 8 Мб).
Процессор - 386DX или выше (рекомендуется 486).
Свободное место на диске - не менее 40 Мб.
Наличие FDD, мыши.
Поддержка данной операционной системы прекращена 31 декабря 2001 года.